Робинсон в возрасте 17 лет был нанят художником Бобом Кейном для прорисовки комиксов о Бэтмене. Позднее Робинсон стал одним из основных художников, работавших над комиксами о завоевавшем популярность у читателей супергерое.
В начале 1940-х Робинсон придумал имя для нового героя серии о Бэтмене — «Робин» (Robin, в переводе с английского — малиновка). Позднее Робинсон придумал Джокера — главного противника Бэтмена, ставшего одним из самых запоминающихся персонажей комикса.
Бобом Кейн, впрочем, утверждал, что Робинсон лишь участвовал в процессе создания персонажа. Однако большинство историков, изучавших комиксы, указывали, что лавры создателя Джокера принадлежат именно Робинсону.
В последние годы Робинсон преподавал в Нью-йоркской школе визуальных искусств и числился консультантом в DC Comics.